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Le mystère de la rose-thé élucidé

roseLa rose-thé originaire de Chine doit son nom au fait qu’elle sent … le thé. C’est en contraste avec les roses originaires d’Europe qui, elles, ont des arômes floraux. Jusqu’à récemment, la science n’avait pas d’explication pour cette différence entre les deux espèces. Mais récemment, grâce au travail collaboratif de deux groupes de chercheurs, le mystère a finalement été résolu. Tout d’abord, un groupe israélien a démontré que la production de 3,5 dimethoxytolene (DMT), un des composés responsables de l’arome du thé et qui se retrouve dans la rose-thé, est catalysé par deux enzymes du type orcinol O-methyltransférase et connues sous les acronymes de OOMT1 et OOMT2. Ces enzymes sont capables de convertir efficacement, en deux étapes successives, l’orcinol, un composé non-aromatique, en DMT. À la suite de cette étude, un groupe de chercheurs français a mis en évidence que c’est une variation du code génétique des deux variétés qui explique pourquoi les roses européennes ne sentent pas le thé comme leur cousine de Chine. Les deux espèces de roses contiennent le gène qui exprime l’enzyme OOMT2. Par contre, le gène qui code pour l’enzyme OOMT1, présent dans les roses-thé, est absent des roses européennes. En conséquence, ces dernières sont incapables de synthétiser le DMT qui caractérise les rose-thé. Un des aspects fascinants de cette découverte est que les deux enzymes se distinguent l’une de l’autre seulement par l’absence d’un seul acide aminé dans l’enzyme OOMT1. Comme quoi une variation génétique relativement minime peut avoir un impact significatif au niveau de la nature.

Ariel Fenster

La caféine

caffeineNon, je ne cherche pas à savoir si vous buvez de l’espresso, du café filtre ou des boissons énergisantes. En fait, ma question fait référence à la source de la caféine contenue dans votre boisson préférée. S’agit-il de caféine d’origine naturelle ou synthétique? Jusqu’à présent, j’ai toujours cru que la caféine présente dans une boisson provenait uniquement de sources naturelles. Par exemple, lors de la préparation de café décaféiné, la caféine éliminée est réutilisée dans les colas ou les boissons énergisantes. Le guarana est une autre source de caféine pour ces boissons. Cette plante originaire du Brésil présente une concentration de caféine de l’ordre de 4 %, soit le double de celle du café lui-même.
À ma grande surprise, j’ai appris que la caféine que l’on retrouve dans ces boissons est souvent d’origine synthétique. Il s’agit d’une question de coûts; la molécule préparée en laboratoire revient moins chère que celle extraite de sources naturelles de caféine. Par contre, la réglementation exige que, si de la caféine a été ajoutée à une boisson, sa présence doit être clairement indiquée sur l’étiquette. Si elle provient de café, de thé ou de guarana, cette mention n’est pas obligatoire. Comme la tendance va vers les aliments « sans produits chimiques », le public préfère voir sur une étiquette « guarana » plutôt que « caféine ». Bien que du point de vue moléculaire il n’y ait aucune différence entre la caféine synthétique et celle d’origine naturelle. Étant donné la différence de prix importante qui existe entre les deux sources de caféine, il est tentant pour certains d’utiliser de manière frauduleuse de la caféine synthétique dans leurs produits.
Il existe une technique qui permet de faire la distinction entre les deux sources de caféine, bien que leur structure moléculaire soit la même. Il s’agit de la spectrométrie de masse des rapports isotopiques (SMRI). La technique mesure le ratio des deux isotopes stables du carbone, le carbone-12 et le carbone-13, un ratio qui dépend de l’origine de la molécule où le carbone est présent. Une molécule dérivée de produits pétroliers comme la caféine synthétique présente un ratio de carbone-13/carbone-12 qui est légèrement différent de celui que l’on retrouve dans la caféine produite par une plante.

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La dissymétrie, c’est la vie…

95e36/bean/1672/275c6Cette phrase, attribuée à Pasteur, illustre une de ses plus grandes découvertes. Dans les années 1840, alors qu’il débutait sa carrière scientifique, Pasteur jeta les bases de la stéréochimie – la chimie en 3-D – en expliquant pourquoi deux molécules présentant le même nombre d’atomes et les mêmes connectivités entre leurs atomes pouvaient avoir des propriétés différentes.

Comme l’histoire se passe en France, il n’est pas surprenant qu’elle fasse intervenir le vin. Les scientifiques de l’époque avaient isolé deux formes cristallines d’une molécule du vin, l’acide tartrique. L’une, très courante, est celle que l’on retrouve souvent au fond de son verre lorsqu’on a ouvert une vieille bouteille. Poétiquement, les œnologues appellent ces cristaux, les « diamants du vin ». Les scientifiques, pour leur part, leur avaient plus prosaïquement donné le nom de tartrate. Mais une autre forme – plus rare, celle-là – existe aussi. On la retrouve parfois, non dans les bouteilles, mais au fond des barils. D’abord appelée acide racémique (de racémus, grappe de raisin), on rebaptisa du nom de paratartrate cette forme cristalline. Les deux formes avaient les mêmes propriétés chimiques, mais différaient l’une de l’autre à l’égard de la lumière polarisée, soit la lumière dont les vibrations électromagnétiques se font dans un seul plan au lieu d’être distribuées tout autour de l’axe de transmission. Une solution de tartrate permettait de faire dévier le plan de polarisation vers la droite, alors que, dans le cas du paratartrate, aucune déviation ne se produisait. Une énigme qui laissait les scientifiques perplexes et que le jeune Pasteur décida de résoudre.

Avec une intuition de génie, il postula que le paratartrate est, en fait, composé de deux formes cristallines asymétriques, dont l’une est l’image miroir de l’autre (voir ci-contre). L’une des formes était le tartrate, mentionné plus haut, dont une solution fait dévier la lumière polarisée vers la droite (la forme dextrogyre). Une solution de l’autre forme, dite lévogyre, fait dévier la lumière polarisée vers la gauche. Ces deux formes étant présentes en quantités égales dans le paratartrate, cela explique pourquoi aucune déviation de la lumière polarisée n’est observée. Travaillant au microscope, Pasteur vérifia non seulement que les deux formes cristallines étaient présentes, mais il les sépara laborieusement en deux piles distinctes. Et comme il l’avait prédit, une des piles donna une solution lévogyre, et l’autre, une solution dextrogyre. Il démontra par ailleurs que les cristaux de la solution dextrogyre étaient identiques à ceux du tartrate et qu’une solution des deux cristaux présents en quantités égales ne faisait pas dévier la lumière polarisée.

Grâce à cette expérience, Pasteur jeta les bases de la dissymétrie moléculaire. Certaines molécules identiques sous tous les autres points peuvent exister en deux formes, dites énantiomères, qui sont des images l’une de l’autre dans un miroir. Il faut dire que la chance avait souri à Pasteur pour cette découverte. Tout d’abord, il est rare qu’à l’instar de l’acide tartrique, des énantiomères cristallisent sous deux formes visiblement distinctes. D’autre part, heureusement que le laboratoire de Pasteur n’était pas chauffé, car, à plus haute température, il ne lui aurait pas été possible de distinguer les deux formes de paratartrate. Lorsqu’on fit la remarque à Pasteur qu’il devait sa découverte à la chance, ce dernier répondit de manière appropriée : « La chance ne sourit qu’aux esprits bien préparés. » *

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Le foie gras et la science

Screen Shot 2013-09-03 at 10.36.08 PMLes amateurs de foie gras de Los Angeles en ont eu pour leur argent. Le mois dernier, au restaurant branché « Animal», un nom approprié, ils ont participé à une célébration culinaire. Trois chefs ont coopéré pour présenter un repas gastronomique de huit services faisant uniquement appel au foie gras. Il y avait du foie gras fumé, du foie gras rôti, du foie gras étuvé et des raviolis au foie gras liquéfié. On y a aussi servi du foie gras avec du yogourt, de la crème glacée et des truffes (pas les trois en même temps). Comme dessert, les convives avaient droit à un gâteau avec une mousse Chantilly… au foie gras. Le souper à 175 dollars par personne, sans le vin, était en fait une bataille d’arrière-garde dans la lutte entre les amateurs de foie gras et les défenseurs des droits des animaux. Une bataille d’arrière-garde, car, à partir du 1er juillet 2012 il sera interdit en Californie de « …gaver une volaille dans le but d’élargir son foie au-delà de sa taille normale et de vendre des produits qui découlent d’un tel procédé ». La Californie devient ainsi le premier État à interdire le foie gras sur son territoire. En 2006, la ville de Chicago avait passé une ordonnance interdisant le foie gras sur son territoire. Mais, faisant face à une révolte des amateurs, la Ville fit marche arrière et la loi fut abrogée en 2008. Dans le cas de la Californie où les sentiments sont extrêmes, je ne suis pas certain que cela sera le cas.

Mais est-ce que le gavage des oies et des canards est aussi cruel que le prétendent les critiques ou est-il sans danger pour l’animal, ce qui est la position des producteurs? En fait, il existe peu d’études scientifiques pour se faire une opinion et le sujet reste très controversé. Des travaux publiés dans le Journal of Agricultural and Food Chemistry par des chercheurs de l’École Nationale Supérieure Agronomique de Toulouse (ENSAT) offrent peut-être une piste dans cette direction. Ils suggèrent qu’il est possible au moins de déterminer « scientifiquement » le niveau de stress auquel sont soumises les volailles et, « en bonus », la qualité d’un foie gras.

Il est bien connu qu’un bon foie gras réduit peu à la cuisson et ne rend pas beaucoup de graisse à la poêle. Pour savoir quels étaient les facteurs propices à l’obtention d’un tel foie gras, les chercheurs de l’ENSAT ont soumis 150 canards au cycle d’élevage traditionnel : treize semaines de basse-cour suivies de douze jours de gavage au maïs par la méthode traditionnelle. Après l’abattage, une portion de chaque foie a été analysée par spectrométrie de masse pour déterminer les protéines présentes. Quant aux restes des foies, ils ont été cuits et la quantité de graisse exsudée, mesurée.

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De la poudre plein les yeux : la magie des feux d’artifice

Screen Shot 2013-09-03 at 10.25.35 PMIl est difficile d’imaginer un été où nous n’avons pas l’occasion d’assister au moins une fois à un feu d’artifice. Et à Montréal, nous sommes particulièrement gâtés avec l’International des feux, qui a lieu chaque année depuis 1984. Cette compétition est la plus importante au monde, avec près de trois millions de spectateurs. Or, pour moi qui suis chimiste, ces gerbes et ces fusées représentent une belle application d’une science qui, malheureusement, n’a pas toujours bonne presse.

L’histoire des feux d’artifice remonte au VIIe siècle avec la découverte, par les Chinois, de la poudre noire. Celle-ci, connue aussi sous le terme de « poudre à canon », est l’élément essentiel à la production de feux d’artifice. Elle consiste en un mélange de soufre, de charbon de bois et de salpêtre. Les deux premiers sont les agents combustibles alors que le salpêtre, du fait de sa composition (KNO3)*, offre pour la combustion une source d’oxygène supplémentaire à celle que contient l’air. Il en résulte que lorsque la poudre noire est allumée, elle brûle violemment et produit de grandes quantités de gaz. D’ailleurs, à l’origine, les Chinois utilisaient ce mélange comme agent de propulsion pour des fusées incendiaires façonnées à partir de tiges de bambou.

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Des bas de nylon (et des cheveux) pour contrer la marée noire

Screen Shot 2013-08-19 at 8.04.11 PMAux quatre coins des États-Unis, les coiffeurs sont en pleine campagne de bénévolat. Ils s’attachent à récupérer des cheveux (et des bas de nylon) pour contrer la marée noire qui se propage à la suite de l’explosion d’une plateforme de forage dans le Golfe du Mexique. Les cheveux, par leur structure, ont une grande affinité pour le pétrole. En effet, la couche extérieure du cheveu est en forme d’écailles sur lesquelles viennent s’accrocher les longues molécules d’hydrocarbures. Les cheveux récupérés sont introduits dans des bas de nylon pour former des « boudins » (photo ci-contre). Ainsi attachés, ces derniers sont censés former des barrières qui protégeront les côtes du pétrole déversé. D’après les données, la capacité de production de cheveux, et ce, pour les États-Unis seulement, est de 180 kilogrammes par jour. Il faut ajouter à cela 150 000 kilogrammes de poils et de fourrures animales. Vous pouvez apporter votre soutien en communiquant avec l’organisation Matter of Trust, responsable de la coordination de la campagne.

« Soap story »

Screen Shot 2013-08-14 at 10.14.03 PM« Soap operas » est le terme anglais utilisé pour décrire ces feuilletons qui font la joie de millions de personnes à travers le monde. La désignation découle du fait que les feuilletons diffusés aux États-Unis étaient autrefois produits et commandités par les fabricants de savon comme Procter& Gamble ou Colgate-Palmolive. Or, selon moi, l’histoire et la science du savon lui-même sont bien plus fascinants que les scénarios de As the World Turns ou All My Children.

La fabrication du savon relève de l’un des plus vieux procédés. Des documents datant de l’ancienne Babylone – 3 000 ans avant notre ère – mentionnent l’existence déjà à cette époque de composés aux propriétés nettoyantes préparés à partir de cendres et d’huiles végétales. Il est intéressant de noter qu’un seul autre procédé a une plus longue histoire que celle du savon. Il s’agit de la production du vin, dont les premières traces remontent à 8 000 ans avant notre ère. Cela voudrait-il dire que le besoin d’alcool est venu avant le besoin de se laver ?

Le terme sapo est mentionné par l’historien Romain Pline le Vieux comme étant un composé fait à partir de suif (graisse de bœuf) et de cendres. Il relate aussi que ce sapo* était utilisé par les Gaulois comme pommade pour les cheveux. Jusqu’au 19e siècle, le savon était un produit de luxe, d’abord en raison du procédé de production, long et compliqué et qui consistait à chauffer à haute température pendant de longues heures un mélange fait de cendres et de graisse. Ensuite venait toute une série d’étapes de purification visant à éliminer l’alcalinité restante et rendre le savon moins irritant.

C’est sans oublier que l’Église considérait que se laver impliquait d’exposer sa chair, ce qui n’était pas « très catholique ». En conséquence, la production de savon était soumise à de fortes taxes, ce qui en limitait son utilisation aux classes les plus riches. Pourtant, la reine Elizabeth d’Angleterre mentionne dans ses mémoires qu’elle prenait un bain tous les trois mois, « … qu’elle en ait besoin ou non ».

Si aujourd’hui le savon est bon marché, c’est grâce à Nicolas Leblanc, celui qui développa, en 1879, une méthode simple pour fabriquer de l’hydroxyde de sodium (NaOH) à partir du sel. L’hydroxyde de sodium remplaça les cendres comme composé alcalin dans la fabrication du savon Rendant le processus plus rapide et meilleur marché. Pour ce qui est des molécules de graisse ou d’huile, elles sont composées de glycérol auquel sont attachés trois acides à longues chaines (appelés acides gras). C’est d’ailleurs de là que vient le terme triglycérides pour décrire ces composés. Dans la fabrication du savon, le NaOH brise les liaisons entre le glycérol et les trois acides gras, libérant ses derniers sous la forme de longues molécules… de savon.

Screen Shot 2013-08-14 at 10.13.52 PMC’est la nature de ces molécules – un long enchaînement de 8 à 12 atomes de carbone – la queue si on veut – et une tête composée de deux atomes d’oxygène porteurs d’une charge négative – qui explique les propriétés nettoyantes du savon. Sur notre peau, les particules de saleté sont emprisonnées dans du sébum, l’huile naturelle de notre corps. Comme on le sait, l’huile et l’eau ne se mélangent pas donc il est difficile pour l’eau de pénétrer dans le sébum pour libérer la saleté. C’est là que la double personnalité des molécules de savon entre en action. La queue, faite d’atomes de carbone, est hydrophobe, elle déteste l’eau. Par conséquent, elle est lipophile, elle adore le gras. Quant à la tête, c’est l’opposé. Elle est hydrophile et lipophobe. Quand les molécules de savon sont en contact avec des globules de graisse, elles y enfoncent leur queue, laissant la tête à l’extérieur dans l’eau (voir l’image ci-contre). Ceci a pour effet de diviser les globules en petits fragments et ainsi libérer la saleté. Ensuite les particules de saleté s’accrochent aux queues de savon (et sont emportées avec l’eau dans le drain du lavabo). Et là, une autre propriété des molécules de savon entre en jeu. Elles augmentent la mouillabilité de l’eau, un terme étrange mais qui essentiellement signifie que l’eau devient plus apte à s’étaler, un phénomène qui lui permet de ramasser plus facilement la saleté.

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PAP, ACPF, PFOS et APFO

Screen Shot 2013-08-09 at 8.17.29 PMDerrière ces acronymes se cache une nouvelle qui vient de faire les manchettes. Elle s’adresse surtout à ceux et celles qui aiment le popcorn et, en particulier, le popcorn préparé au four à micro- ondes. Malheureusement, ces manchettes alarmantes – « Produits toxiques dans le popcorn! » – ne reflètent pas exactement les résultats d’une étude tout de même intéressante réalisée sous la direction du Dr Scott Mabury de l’Université de Toronto et publiée dans la revue Environmental Health Perspectives.

Essayons de faire le point en commençant par les PAP. Ces composés (des esters de phosphate d’alkyl polyfluorés) à la fois imperméables à l’eau et à la graisse, se retrouvent dans une myriade d’emballages alimentaires. On les retrouve dans les boîtes à pizza, le papier autour des hamburgers ainsi que les sacs à popcorn. Les PAP ne représentent pas un danger en eux-mêmes car après tout, nous ne mangeons pas les emballages. Or, des analyses sanguines révélant la présence de PAP dans le sang de certains sujets nous indiquent que les PAP sont capables de migrer de l’emballage à la nourriture. Toutefois, on ne peut présumer que la présence de PAP dans le sang est nécessairement nocive. En fait, aucune donnée scientifique n’a permis de le prétendre jusqu’à présent. Ce qui est inquiétant, c’est la transformation qui survient lorsque les PAP sont métabolisés par le corps.

Les travaux du Dr Mabury indiquent que, chez les rongeurs du moins, les PAP peuvent se transformer en ACPF (ou acides carboxyliques perfluorés), des composés qui, eux, sont potentiellement toxiques. L’un d’entre eux, l’APFO (ou acide perfluorooctanoïque) est particulièrement préoccupant. Ce composé était utilisé dans les années 1970 comme agent émulsifiant dans la préparation de fluoropolymères comme le Téflon. A cette époque, on avait démontré que l’APFO demeure dans l’environnement et se retrouve dans le sang humain. De plus, les chercheurs avaient établi, chez des animaux de laboratoire, des liens entre l’exposition aux APFO et des problèmes de métabolisme ou l’apparition de certaines formes de cancer.

Les craintes associées à l’utilisation de l’APFO amenèrent l’industrie à le remplacer dans la fabrication du Téflon par d’autre composés, comme le PFOS (ou acide perfluorooctane sulfonique). Malgré cela, les niveaux sanguins d’APFO dans la population ne baissèrent pas, ce qui amena les scientifiques à postuler que l’APFO dans le sang provenait d’autres sources. Et c’est là que les travaux du Dr Mabury deviennent particulièrement intéressants. Son équipe est arrivée à démontrer que les PAP administrés aux rats peuvent se convertir en APFO. De plus, et c’est ce qui est particulièrement important, ses calculs ont démontré que les niveaux de APFO dans le sang humain s’expliqueraient en grande partie par la présence de PAP dans les emballages alimentaires.

Que faut-il conclure de tout cela? Voilà la grande interrogation! Car les données obtenues pour l’APFO l’ont été avec des animaux de laboratoires auxquels on a donné des doses énormes d’APFO. Ces doses sont sans commune mesure avec celles auxquelles l’humain est exposé. Il n’y a pas de raison de paniquer mais les résultats nous laissent tout de même penser que l’utilisation des PAP et ses conséquences méritent d’être étudiées davantage.

Ariel Fenster

Le Grand collisionneur de hadrons connaît des ratés

Screen Shot 2013-08-09 at 8.09.39 PMAprès une mise en marche très médiatisée, il y a 2 semaines, ce que l’on a appelé l’expérience la plus importante – et plus coûteuse – de tous les temps a été suspendue pour au moins deux mois. Le collisionneur de hadrons (LHC) a été construit dans l’espoir de recréer les conditions qui ont suivi le Big Bang, il y a 14 milliards d’années. Cela implique de faire accélérer des protons à des énergies de 7 billions d’électrons volts et de les faire entre en collision afin de créer des particules qui pourraient expliquer l’origine de la terre. La mise en marche initiale du 10 septembre consistait seulement à faire voyager les protons dans le circuit circulaire de 27 kilomètres. Après ce départ réussi, les chercheurs espéraient pouvoir rapidement arriver à des collisions à « basse-énergie » (!) de 450 milliards d’électron volts avant de passer à 5 billions d’électron volts à temps pour l’inauguration officielle du 21 octobre. Malheureusement, plusieurs accidents survenus au cours des derniers jours mettent en doute la réalisation de l’échéancier. En particulier, un des aimants supraconducteurs géants qui guident les protons a fait défaut, causant la fuite d’une tonne d’hélium liquide dans le tunnel du LHC. L’hélium liquide est nécessaire pour refroidir les aimants à des températures de -271.3 0C. On estime que cet accident va causer un retard de plusieurs mois. Il s’agit surtout du temps nécessaire pour que la section du tunnel se réchauffe assez afin de permettre aux ingénieurs de pouvoir réparer la fuite et ensuite la refroidir à nouveau à la température de l’hélium liquide. Comme le LHC ne fonctionne pas durant les mois d’hiver à cause des coûts élevés de l’électricité en cette saison, ce n’est donc pas avant plusieurs mois que l’on peut s’attendre aux premiers résultats. Malgré tout, les physiciens du LHC sont confiants. Ils disent que l’on peut s’attendre à ce genre de problèmes de démarrage avec une machine aussi compliquée dont la construction a coûté plus de 10 milliards de dollars et a duré 14 ans. “Le party” d’inauguration du 21 octobre devrait quand même avoir lieu.

Ariel Fenster

Les faux billets: pouvez-vous voir la différence

Faux Billets

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